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氮杂环化学合成难题破解
发布时间:2016-08-05 发布者:大学园公司    来源:http://www.hfusp.com

日前,困扰有机化学界多年的一个氮杂环化学合成难题,被南开大学的科研团队攻克。该校陈弓、何刚团队首次实现了对具有高“环张力”的苯并氮杂环丁烷类化合物的高效合成,填补了含氮杂环分子研究的一项重要空白。近日出版的英国《自然·化学》杂志发表了介绍该成果的论文。
  杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。其中含有氮原子的环碳骨架是许多医药、农药和功能材料分子的核心组成结构。体积更小的小环含氮骨架因其具有独特化学反应活性,一直是有机化学研究的热点课题。同时,它们对小分子药物的研发意义重大。然而,其极高的“环张力”让化学家们头疼不已,化学合成困难重重。

  近几年,该研究团队在基于钯金属催化碳氢键活化的化学反应研究上取得了一系列成果。在此基础上,他们成功开发了一条基于分子内碳氢键氨基化策略,实现苯并氮杂环丁烷的简洁高效合成。

  这项研究的一个关键是一种新型三价碘氧化剂PhI(DMM)的发明。该试剂可以抑制原本更加容易发生的竞争副反应,从而促使反应沿着热力学上更加困难的设定路径进行,高效生成了常规条件下难以获得的带有高环张力的四元氮杂环产物。

  据介绍,苯并氮杂环丁烷合成方法的发现,不仅为其在有机合成中的应用奠定了基础;而且也为其他具有高环张力杂环化合物的合成提供了一个新的研究思路。目前,陈弓团队正积极探索苯并氮杂环丁烷化合物自身的化学反应活性及其在生物功能分子合成中的运用。

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